Sustainable Process for Sparteine Sulfate Preparation

斯巴泰因 化学 硫酸盐 对映选择合成 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Ignacio Regla,Manuel López‐Ortíz,Otoniel Jiménez,Simón Hernández‐Ortega,Astrid Ramírez-Betancourt,Kalina Bermúdez Torres
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:23 (11): 2567-2570 被引量:8
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.9b00379
摘要

(−)-Sparteine sulfate is a stable salt of the quinolizidine chiral diamine alkaloid (−)-sparteine. This compound, in addition to presenting various biological activities, has successfully been used as a ligand and organocatalyst in enantioselective lithiation reactions in asymmetric synthesis. (−)-Sparteine free base deteriorates gradually, even in refrigeration, but its stable salt, (−)-sparteine sulfate, offers advantages in handling and storage. To the best of our knowledge, no process exists in the literature for obtaining (−)-sparteine sulfate from the species of the plant genus Lupinus. In this work, we present an efficient and sustainable process to obtain (−)-sparteine sulfate and free base (−)-sparteine from leaves and stems of Lupinus montanus.
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