Silicon–Carbon Bond Formation via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Unactivated Secondary and Tertiary Alkyl Electrophiles

化学 电泳剂 亲核细胞 烷基 键裂 催化作用 药物化学 有机化学 光化学
作者
Crystal K. Chu,Yufan Liang,Gregory C. Fu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:138 (20): 6404-6407 被引量:126
标识
DOI:10.1021/jacs.6b03465
摘要

A wide array of cross-coupling methods for the formation of C-C bonds from unactivated alkyl electrophiles have been described in recent years. In contrast, progress in the development of methods for the construction of C-heteroatom bonds has lagged; for example, there have been no reports of metal-catalyzed cross-couplings of unactivated secondary or tertiary alkyl halides with silicon nucleophiles to form C-Si bonds. In this study, we address this challenge, establishing that a simple, commercially available nickel catalyst (NiBr2·diglyme) can achieve couplings of alkyl bromides with nucleophilic silicon reagents under unusually mild conditions (e.g., -20 °C); especially noteworthy is our ability to employ unactivated tertiary alkyl halides as electrophilic coupling partners, which is still relatively uncommon in the field of cross-coupling chemistry. Stereochemical, relative reactivity, and radical-trap studies are consistent with a homolytic pathway for C-X bond cleavage.
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