In Situ Generation of Difluoromethyl Diazomethane for [3+2] Cycloadditions with Alkynes

重氮甲烷 试剂 原位 化学 环加成 催化作用 氯仿 组合化学 溶剂 爆炸物 有机化学
作者
Pavel K. Mykhailiuk
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:54 (22): 6558-6561 被引量:148
标识
DOI:10.1002/anie.201501529
摘要

Abstract A novel approach to agrochemically important difluoromethyl‐substituted pyrazoles has been developed based on the elusive reagent CF 2 HCHN 2 , which was synthesized (generated in situ) for the first time and employed in [3+2] cycloaddition reactions with alkynes. The reaction is extremely practical as it is a one‐pot process, does not require a catalyst or the isolation of the potentially toxic and explosive gaseous intermediate, and proceeds in a common solvent, namely chloroform, in air. The reaction is also scalable and allows for the preparation of the target pyrazoles on gram scale.
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