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Palladium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Nitroalkenes: A Route to Tetrahydrofurans bearing Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters

立体中心 化学 邻接 对映选择合成 烯丙基重排 钯 催化作用 环加成 配体(生物化学) 药物化学 组合化学 立体化学 有机化学 受体 生物化学
作者
Can Zhao,Sardaraz Khan,Ijaz Khan,Babar Hussain Shah,Yong Jian Zhang
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:11 (8) 被引量:8
标识
DOI:10.1002/ajoc.202200313
摘要

Abstract An efficient method for the diastereo‐ and enantioselective construction of tetrahydrofurans bearing three continuous stereocenters including vicinal tetrasubstituted stereocenters via palladium‐catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of vinylethylene carbonates with nitroalkenes was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3] ⋅ CHCl3 and (R)‐BINAP ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process provides multi‐functionalized tetrahydrofurans in good yields with excellent stereoselectivities.

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