α-Olefination of Nitriles: Base-Promoted Ring-Opening Coupling of Nitriles and Chromone

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作者
Di Wu,Tao Sheng,Tao Wang,Jieying Tang,Fei Chen,Zhi‐Hong Du,Chun-Bo Bo,Min Li,Bin Dai,Ning Liu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (46): 16317-16325
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c01471
摘要

A new strategy for base-promoted ring-opening coupling reaction between nitriles and chromones for the synthesis of α-olefins was developed. This method demonstrates significant advantages, including high atomic economy, metal-free, air atmosphere, solvent-free, and room-temperature conditions. In this transformation process, the base promotes the progress of the Michael-type addition reaction, thereby initiating a ring-opening reaction between chromone and nitrile molecules. Two distinct types of α-olefination pathways for nitriles have been successfully established using a wide range of nitrile substrates. Most α-alkenylated products demonstrate notable antioxidant activity, revealing their potential applications in antioxidant development and promising prospects for pharmaceutical research.
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