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Synthesis and properties of a novel modified nucleic acid, 2′-N-methanesulfonyl-2′-amino-locked nucleic acid

核酸 化学 锁核酸 寡核苷酸 DNA 分子生物学 立体化学 生物化学 生物
作者
Hiroaki Sawamoto,Takashi Sasaki,Tomo Takegawa-Araki,Masayuki Utsugi,Hiroyuki Furukawa,Yoko Hirakawa,Fumiko Yamairi,Takashi Kurita,Karin Murahashi,Katsuya Yamada,Tetsuya Ohta,Shinji Kumagai,Akihiro Takemiya,Satoshi Obika,Jun Kotera
出处
期刊:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters [Elsevier]
卷期号:88: 129289-129289 被引量:2
标识
DOI:10.1016/j.bmcl.2023.129289
摘要

2′-Amino-locked nucleic acid has a functionalizable nitrogen atom at the 2′-position of its furanose ring that can provide desired properties to a nucleic acid as a scaffold. In this study, we synthesized a novel nucleic acid, 2′-N-methanesulfonyl-2′-amino-locked nucleic acid (ALNA[Ms]) and conducted comparative studies on the physical and pharmacological properties of the ALNA[Ms] and on conventional nucleic acids, such as 2′-methylamino-LNA (ALNA[Me]), which is a classical 2′-amino-LNA derivative, and also on 2′,4′-BNA/LNA (LNA). ALNA[Ms] oligomers exhibited binding affinities for the complementary RNA strand that are similar to those of conventional nucleic acids. Four types of ALNA[Ms] nucleosides exhibited no genotoxicity in bacterial reverse mutation assays. The knockdown abilities of Malat1 RNA using the Matat1 antisense oligonucleotide (ASO) containing ALNA[Ms] were higher than those of ALNA[Me] and were closer to those of LNA. Furthermore, the ASO containing ALNA[Ms] showed different tissue tropism from that containing LNA. ALNA[Ms] exhibited biological activities that were distinct from conventional constrained nucleic acids, suggesting the possibility that ALNA[Ms] can serve as novel modified nucleic acids in oligonucleotide therapeutics.
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