Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Mediated by L‐Threonine‐Derived Phosphines: Synthesis of 3‐Spirocyclopentene‐2‐oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers

废止 合成子 对映选择合成 加合物 立体化学 化学 苏氨酸 立体选择性 区域选择性 对映体 催化作用 组合化学 有机化学 丝氨酸
作者
Fangrui Zhong,Xiaoyu Han,You‐Qing Wang,Yixin Lü
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:50 (34): 7837-7841 被引量:408
标识
DOI:10.1002/anie.201102094
摘要

Spiral bound: The Morita–Baylis–Hillman adducts were employed as C3 synthons in the asymmetric [3+2] annulation with malonitrile substrates using L-threonine-derived 1 as the catalyst (see scheme). The reaction is highly regioselective and stereoselective, and affords optically enriched 3-spirocyclopentene-2-oxindoles containing two contiguous quaternary centers. Boc=tert-butoxycarbonyl, PMB=para-methoxybenzyl, TIPS=triisopropylsilyl. Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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