Engineering Cytochrome P450BM3 Enzymes for Direct Nitration of Unsaturated Hydrocarbons

硝化作用 化学 过氧化物酶 单加氧酶 活动站点 细胞色素P450 生物催化 有机化学 立体化学 组合化学 催化作用 反应机理
作者
Xiling Wang,Xiangdi Lin,Yiping Jiang,Xiangquan Qin,Ning Ma,Fuquan Yao,Sheng Dong,Chuanfei Liu,Yingang Feng,Longyi Jin,Ming Xian,Zhiqi Cong
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (13) 被引量:11
标识
DOI:10.1002/anie.202217678
摘要

Applications of the peroxidase activity of cytochrome P450 enzymes in synthetic chemistry remain largely unexplored. We present herein a protein engineering strategy to increase cytochrome P450BM3 peroxidase activity for the direct nitration of aromatic compounds and terminal aryl-substituted olefins in the presence of a dual-functional small molecule (DFSM). Site-directed mutations of key active-site residues allowed the efficient regulation of steric effects to limit substrate access and, thus, a significant decrease in monooxygenation activity and increase in peroxidase activity. Nitration of several phenol and aniline compounds also yielded ortho- and para-nitration products with moderate-to-high total turnover numbers. Besides direct aromatic nitration by P450 variants using nitrite as a nitrating agent, we also demonstrated the use of the DFSM-facilitated P450 peroxidase system for the nitration of the vinyl group of styrene and its derivatives.
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