Preparation of Yellow-Green-Emissive Carbon Dots and Their Application in Constructing a Fluorescent Turn-On Nanoprobe for Imaging of Selenol in Living Cells

纳米探针 化学 荧光 部分 共价键 选择性 亲核细胞 光化学 组合化学 催化作用 立体化学 有机化学 量子力学 物理
作者
Qin Wang,Shengrui Zhang,Yaogang Zhong,Xiao‐Feng Yang,Zheng Li,Hua Li
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (3): 1734-1741 被引量:126
标识
DOI:10.1021/acs.analchem.6b03983
摘要

Selenocysteine (Sec) carries out the majority of the functions of the various Se-containing species in vivo. Thus, it is of great importance to develop sensitive and selective assays to detect Sec. Herein, a carbon-dot-based fluorescent turn-on probe for highly selective detection of selenol in living cells is presented. The highly photoluminescent carbon dots that emit yellow-green fluorescence (Y-G-CDs; λmax = 520 nm in water) were prepared by using m-aminophenol as carbon precursor through a facile solvothermal method. The surface of Y-G-CDs was then covalently functionalized with 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride (DNS-Cl) to afford the 2,4-dinitrobenzene-functionalized CDs (CD-DNS) as a nanoprobe for selenol. CD-DNS is almost nonfluorescent. However, upon treating with Sec, the DNS moiety of CD-DNS can be readily cleaved by selenolate through a nucleophilic substitution process, resulting in the formation of highly fluorescent Y-G-CDs and hence leads to a dramatic increase in fluorescence intensity. The proposed nanoprobe exhibits high sensitivity and selectivity toward Sec over biothiols and other biological species. A preliminary study shows that CD-DNS can function as a useful tool for fluorescence imaging of exogenous and endogenous selenol in living cells.
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