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High Electric Fields on Water Microdroplets Catalyze Spontaneous and Fast Reactions in Halogen-Bond Complexes

化学 电场 卤键 微秒 催化作用 卤素 化学物理 纳米技术 计算化学 有机化学 烷基 天文 量子力学 物理 材料科学
作者
Chenghui Zhu,Le Nhan Pham,Yuan Xu,Haoran Ouyang,Michelle L. Coote,Xinxing Zhang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (39): 21207-21212 被引量:50
标识
DOI:10.1021/jacs.3c08818
摘要

The use of external electric fields as green and efficient catalysts in synthetic chemistry has recently received significant attention for their ability to deliver remarkable control of reaction selectivity and acceleration of reaction rates. Technically, methods of generating high electric fields in the range of 1-10 V/nm are limited, as in-vacuo techniques have obvious scalability issues. The spontaneous high fields at various interfaces promise to solve this problem. In this study, we take advantage of the spontaneous high electric field at the air-water interface of sprayed water microdroplets in the reactions of several halogen bond systems: Nu:--X-X, where Nu: is pyridine or quinuclidine and X is bromine or iodine. The field facilitates ultrafast electron transfer from Nu:, yielding a Nu-X covalent bond and causing the X-X bond to cleave. This reaction occurs in microseconds in microdroplets but takes days to weeks in bulk solution. Density functional theory calculations predict that the reaction becomes barrier-free in the presence of oriented external electric fields, supporting the notion that the electric fields in the water droplets are responsible for the catalysis. We anticipate that microdroplet chemistry will be an avenue rich in opportunities in the reactions facilitated by high electric fields and provides an alternative way to tackle the scalability problem.
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