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Electrosynthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Intramolecular Shono-Type Oxidative Coupling of Glycine Derivatives

化学 电合成 分子内力 甘氨酸 甲烷氧化偶联 氧化磷酸化 组合化学 基质(水族馆) 电化学 立体化学 药物化学 有机化学 催化作用 氨基酸 生物化学 海洋学 电极 物理化学 地质学
作者
Lei Liu,Zhenhui Xu,Tao Liu,Chao Xu,Wangqin Zhang,Xiangqi Hua,Fei Ling,Weihui Zhong
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (17): 11379-11386 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00856
摘要

Herein, an atom-economical and eco-friendly electrochemical oxidation/cyclization of glycine derivatives through intramolecular Shono-type oxidative coupling is disclosed, leading to a variety of 2-substituted benzoxazoles in 51-85% yields. This oxidative cyclization proceeded in transition metal- and oxidant-free conditions and generated H2 as only a byproduct. Additionally, gram-scale reactions and a broad substrate scope demonstrated the synthetic usefulness of this protocol.
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