I2-Induced Metal-Free C(sp2)–H Functionalization of Indoles via One-Pot and Two-Step Reaction with 1-(2-Hydroxyphenyl)-propargyl Alcohols: Access to 3-(Benzofuran-3-yl)-1H-indoles

表面改性 炔丙基 化学 金属 组合化学 药物化学 有机化学 催化作用 物理化学
作者
Yang Zhu,Guisheng Deng
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (14): 4909-4918 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c03109
摘要

The I 2 -catalyzed reaction of 1-(2-hydroxyphenyl)-propargyl alcohols with indoles and subsequent treatment with K 2 CO 3 provided (benzofuran-3-yl)-1 H -indoles in good to excellent yields with high regioselectivity. This one-pot and two-step strategy proved to be suitable for a wide range of substrates except for aliphatic alkynyl alcohols as well as the indoles bearing N -protected groups such as the Ts group possessing strong electron-withdrawing feature. The reaction procedure involved a cross-coupling and the construction of a benzofuran framework via 5- exo-dig cyclization.
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