Dynamic Kinetic Asymmetric Amination of Alcohols: From A Mixture of Four Isomers to Diastereo- and Enantiopure α-Branched Amines

对映体药物 化学 外消旋化 胺化 立体中心 动力学分辨率 催化作用 有机化学 还原胺化 磷酸 对映选择合成
作者
Zi‐Qiang Rong,Yao Zhang,Raymond Hong Bing Chua,Hui‐Jie Pan,Yu Zhao
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:137 (15): 4944-4947 被引量:176
标识
DOI:10.1021/jacs.5b02212
摘要

The first dynamic kinetic asymmetric amination of alcohols via borrowing hydrogen methodology is presented. Under the cooperative catalysis by an iridium complex and a chiral phosphoric acid, α-branched alcohols that exist as a mixture of four isomers undergo racemization by two orthogonal mechanisms and are converted to diastereo- and enantiopure amines bearing adjacent stereocenters. The preparation of diastereo- and enantiopure 1,2-amino alcohols is also realized using this catalytic system.
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