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Electrochemically Enabled Alkylhydroxylation of Alkenes

化学 组合化学 电化学 烷基 基质(水族馆) 分子 分子氧 有机化学 小学(天文学) 纳米技术 有机分子 分子电子学 反应条件 氧气 氧化还原 小分子 化学合成 还原(数学)
作者
Shaoxiong Yang,Yanren Zhu,Enfan Pu,P. Jiang,X X Li,Qi Yang,Hongbin Zhang,Jingbo Chen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:28 (30): 9661-9666
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6c02420
摘要

Electroreduction-driven difunctionalization of alkenes offers significant advantages for enhancing molecular complexity and adding value to precursors. Herein we report an efficient strategy for alkylhydroxylation of alkenes with unactivated primary alkyl bromides and molecular oxygen via electrochemical reduction under mild conditions. This electrochemical method enables the convenient synthesis of diverse long-chain benzylic alcohols from simple commercial starting materials, demonstrating a broad substrate scope. Moreover, it allows for the late-stage modification of drug molecules and bioactive compounds.
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