Synthesis of Structurally Diverse Polyfunctional Pyrrolo[1,2‐a]quinolines by Sequential Iron‐Catalyzed Three‐Component Coupling and Gold‐Catalyzed Hydroarylation Reactions

作者
Soumen Sarkar,Krishnendu Bera,Swapnadeep Jalal,Umasish Jana
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2013 (27): 6055-6061 被引量:40
标识
DOI:10.1002/ejoc.201300659
摘要

Abstract A simple and efficient synthesis of complex pyrrolo[1,2‐ a ]quinoline derivatives was achieved through sequential reactions that involved an iron(III)‐catalyzed synthesis of N ‐(2‐alkynylaryl)pyrroles and a gold(III)‐catalyzed intramolecular hydroarylation reaction. This strategy tolerated a wide range of substrates with a variety of sensitive functional groups and afforded the corresponding pyrrolo[1,2‐ a ]quinoline derivatives in moderate to good yields. The ease of availability of the starting materials and the generality of the reaction sequences make it a highly attractive strategy to synthesize a diverse range of pyrrolo[1,2‐ a ]quinoline derivatives. Moreover, a preliminary photophysical study showed that the resulting molecules exhibit good fluorescence activity.

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