Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines via [4 + 2] Cycloaddition Reaction

化学 环加成 组合化学 有机化学 药物化学 催化作用
作者
Gang Yang,Lin Yao,Guojiang Mao,Guo‐Jun Deng,Fuhong Xiao
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (21): 14523-14535 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c01939
摘要

We have reported a metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones. This condensation/oxidation strategy involves the formation of C-N, C-C, and C-O bonds, with the advantages of high yields and a broad substrate range.
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