Palladium-Catalyzed Electrooxidative Hydrofluorination of Aryl-Substituted Alkenes with a Nucleophilic Fluorine Source

化学 催化作用 芳基 亲核细胞 亲核加成 组合化学 协同催化 有机化学 烷基
作者
Anup Mandal,Jieun Jang,Baeho Yang,Hyunwoo Kim,Kwangmin Shin
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (1): 195-199 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c04045
摘要

Herein, we report an electrocatalytic hydrofluorination of aryl-substituted alkenes with a nucleophilic fluorine source. The merger of palladium catalysis with electrooxidation enables the transformation of various substrates ranging from styrenes to more challenging α,β-unsaturated carbonyl derivatives to the corresponding benzylic fluorides. This method can also be applied to the late-stage modification of pharmaceutical derivatives. Mechanistic studies suggest that the generation of a high-valent palladium intermediate via anodic oxidation is the crucial step in this electrocatalytic hydrofluorination.
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