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Cathode–Anode Synergy Electrosynthesis of Propanamide via a Bipolar C–N Coupling Reaction

电合成 化学 阳极 阴极 催化作用 组合化学 化学工程 纳米技术 电化学 有机化学 物理化学 电极 材料科学 工程类
作者
Ming‐Hao Guan,Haonan Xu,Jin Liu,Xiao Zhou,Tao Wu,An‐Hui Lu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (19): 16301-16308 被引量:24
标识
DOI:10.1021/jacs.5c01744
摘要

Propanamide is a crucial synthetic intermediate in pharmaceuticals for the preparation of antibacterial and anticancer drugs. Conventional synthesis of propanamide involves the reaction of carboxylic acid derivatives with amines, which requires harsh reaction conditions, leading to an unfavorable environmental footprint. Here, we present a cathode–anode synergistic electrochemical strategy to transform nitrate and n-propanol into propanamide under ambient conditions, where both the cathode catalyst Co 3 O 4 /SiC and the anode catalyst Ti contribute distinctively to the electrochemical process. The CH 3 CH 2 CHO produced at the Ti anode can diffuse and react with the adsorbed intermediate *NH 2 OH on the surface of the cathode catalyst to form propanamide. The synergistic reactions at both electrodes collectively enhance the efficiency of the propanamide synthesis. This design enables efficient propanamide production in a flow cell at the gram scale with a remarkable yield of 986.13 μmol/(cm 2 ·h) at current densities of up to 650 mA/cm 2 . Our reports present a new option for environmentally friendly C–N bond synthesis, and the insights can be useful for the electrosynthesis of a wider scope of amides.
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