I2-Promoted Chemoselective Annulative Coupling of 2-Aminobenzamides with Sulfoxonium Ylides: Easy Access to Quinazolinones

化学选择性 组合化学 芳基 可扩展性 基质(水族馆) 衍生工具(金融) 范围(计算机科学) 化学 发散合成 有机化学 计算机科学 催化作用 数据库 烷基 海洋学 金融经济学 经济 程序设计语言 地质学
作者
Ajay Kant Gola,Naveen Kumar,Satyendra Kumar Pandey
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (17): 12410-12420
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c01354
摘要

A flexible and metal-free synthetic approach for synthesizing 2-benzoyl quinazolinones and 2-aryl quinazolinones via molecular iodine-mediated annulative coupling of sulfoxonium ylides with 2-aminobenzamides has been disclosed. The method demonstrates remarkable chemoselectivity and efficiency, leading to high yields of 2-benzoyl quinazolinones and 2-aryl quinazolinones under optimized conditions. The broad substrate scope, scalability, and practical utility were highlighted through diverse applications, including gram-scale reactions and the synthesis of biologically significant compounds such as tryptanthrin and the chemo/biosensor derivative.
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