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Iron‐Catalysed Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Carbonyl and Carboxylic Compounds

酒精氧化 化学 羧酸 除氧 小学(天文学) 位阻效应 有机化学 催化作用 天文 物理
作者
Kalle Lagerblom,Pauli Wrigstedt,Juha Keskiväli,Arno Parviainen,Timo Repo
出处
期刊:Collection of Czechoslovak Chemical Communications [Wiley]
卷期号:81 (11): 1160-1165 被引量:22
标识
DOI:10.1002/cplu.201600240
摘要

Abstract A method for aerobic alcohol oxidation catalysed by Fe(NO 3 ) 3 /2,2’‐bipyridine/TEMPO has allowed highly selective conversion of primary alcohols into either aldehydes or carboxylic acids in one‐step. The oxidation of primary alcohols proceeded selectively to aldehydes, as TEMPO was present in the reaction. Nevertheless, the aldehydes were further oxidized into carboxylic acids as the reaction time was extended. Detailed investigation of the reaction suggested, that the deoxygenation of TEMPO into TMP enabled the auto‐oxidation of aldehydes to carboxylic acids, which was initially inhibited in the presence of TEMPO. The procedure was also efficient in oxidation of secondary alcohols when TEMPO was replaced by the less sterically hindered ABNO.
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