Overcoming the Naphthyl Requirement in Stereospecific Cross-Couplings to Form Quaternary Stereocenters

立体中心 立体专一性 化学 电泳剂 产量(工程) 四级碳 立体化学 配体(生物化学) 组合化学 对映选择合成 有机化学 催化作用 生物化学 受体 冶金 材料科学
作者
Jianyu Xu,Olivia P. Bercher,Mary P. Watson
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (23): 8608-8613 被引量:25
标识
DOI:10.1021/jacs.1c03898
摘要

The use of a simple stilbene ligand has enabled a stereospecific Suzuki–Miyaura cross-coupling of tertiary benzylic carboxylates, including those lacking naphthyl substituents. This method installs challenging all-carbon diaryl quaternary stereocenters in good yield and ee and represents an important breakthrough in the “naphthyl requirement” that pervades stereospecific cross-couplings involving enantioenriched electrophiles.
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