Catalyst-Controlled Divergent Intramolecular Cyclizations of Morita–Baylis–Hillman Carbonates

SN2反应 化学选择性 催化作用 分子内力 奎宁 化学 计算化学 有机化学 立体化学
作者
Wei Cai,Yanlin He,Yiming Zhou,You Huang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (17): 12267-12276 被引量:17
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c01618
摘要

Unprecedented catalyst-controlled divergent cyclizations of Morita–Baylis–Hillman carbonates have been established using either Cs2CO3 or quinuclidine as the catalyst. 1,2-Dihydroquinolines and 4H-3,1-benzoxazines were efficiently synthesized via SN2′ and SN2′–SN2′ processes, respectively. DFT calculations have led to a deeper understanding of these reaction modes and chemoselectivity.

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