Dimethyl Dihydrophenazine: A Highly Conjugated Auxochrome in Fluorophores to Improve Photostability, Red-Shift Wavelength, and Enlarge Stokes Shift

化学 斯托克斯位移 共轭体系 波长 红移 红灯 荧光 光学 聚合物 有机化学 植物 量子力学 生物 银河系 物理
作者
Xiaojie Ren,Sheng Hsiung Yang,Benhua Wang,Chaoyi Yao,Qing Liu,Xiangzhi Song
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:96 (25): 10416-10425 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.analchem.4c01685
摘要

5,10-Dimethyl-5,10-dihydrophenazine ( MP ) is utilized as an effective auxochrome, leveraging its highly conjugated structure to enhance the photophysical and photochemical properties of fluorophores. As illustrated in the difluoride–boron complex and coumarin fluorophores, the extensive conjugation of MP auxochrome substantially red-shifts the absorption/emission wavelengths and increases Stokes shift due to the intensified intramolecular charge transfer effect; notably, MP auxochrome effectively improves fluorophores’ photostability by mitigating photooxidative reactions through enhanced electron density delocalization on nitrogen atoms and increased ionization potential. Importantly, MP-based fluorophores demonstrate applicability in stimulated emission depletion nanomicroscopy, showcasing their utility in lipid droplet labeling.
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