Photocatalytic Decarboxylative Reduction of Carboxylic Acids and Its Application in Asymmetric Synthesis

脱羧 化学 光催化 光催化 氨基酸 区域选择性 催化作用 有机化学 芳基 组合化学 烷基 生物化学
作者
Carlo Cassani,Giulia Bergonzini,Carl‐Johan Wallentin
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:16 (16): 4228-4231 被引量:155
标识
DOI:10.1021/ol5019294
摘要

The decarboxylative reduction of naturally abundant carboxylic acids such as α-amino acids and α-hydroxy acids has been achieved via visible-light photoredox catalysis. By using an organocatalytic photoredox system, this method offers a mild and rapid entry to a variety of high-value compounds including medicinally relevant scaffolds. Regioselective decarboxylation is achieved when differently substituted dicarboxylic acids are employed. The application of this method to the synthesis of enantioenriched 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl chiral amines starting from natural α-amino acids further testifies to the utility of the developed photocatalytic decarboxylative reduction protocol.
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