1.3‐Dipolare Cycloadditionen, 68. Additionen der Nitriloxide an CN‐Mehrfachbindungen

Aromatisch und aliphatisch substituierte Azomethine (Aldimine, Ketimine) treten mit Benzonitriloxid zu Δ2-1.2.4-Oxadiazolinen in guter Ausbeute zusammen (19 Beispiele). 2.4.6-Trimethyl-benzonitriloxid vereinigt sich mit Phenylisocyanat zum 1.2.4-Oxadiazolinon-(5) 25. Für die zu 1.2.4-Oxadiazolen führende Addition von Nitriloxiden an Nitrile (14 Beispiele) bewährt sich die in situ-Arbeitsweise; Nitrile sind schwächere Dipolarophile als Azomethine. Aromatische Nitrile sowie elektronenanziehend substituierte aliphatische Nitrile sind genügend aktiv.