Exploiting Covalent, H-Bonding, and π–π Interactions to Design Antibacterial PDMS Interfaces That Load and Release Salicylic Acid

表面改性 材料科学 拉曼光谱 双功能 共价键 聚二甲基硅氧烷 分子 化学 纳米技术 化学工程 组合化学 有机化学 物理化学 工程类 催化作用 物理 光学
作者
Ioritz Sorzabal-Bellido,Yuri Diaz Fernandez,Arturo Susarrey‐Arce,Adam A. Skelton,Fiona McBride,Alison J. Beckett,Ian A. Prior,Rasmita Raval
出处
期刊:ACS applied bio materials [American Chemical Society]
卷期号:2 (11): 4801-4811 被引量:13
标识
DOI:10.1021/acsabm.9b00562
摘要

Smart antimicrobial surfaces are a powerful tool to prevent bacterial colonization at surfaces. In this work, we report a successful strategy for the functionalization of polydimethylsiloxane (PDMS) surfaces, widely used in medical devices, with salicylic acid (SA), a biocide approved for use in humans. Antimicrobial PDMS surfaces were fabricated via a rational design in which bifunctional silane linker molecules were covalently grafted onto the PDMS via one end, while soft intermolecular interactions with SA were generated at the other end to enable reversible load and release of the biocide. A molecular level understanding of the interface was obtained using attenuated total reflectance Fourier transform infrared, Raman, and X-ray photoelectron spectroscopies, alongside density functional theory calculations. These reveal that the linker molecules dock the SA molecules at the surface via a 1:1 complexation interaction. Furthermore, each 1:1 complex acts as a nucleation point onto which multiple stacks of the biocide are subsequently stabilized via a combination of H-bonding and π-π stacking interactions, thus significantly enhancing SA uptake at the interface. The antimicrobial activity of these surfaces against model Gram-negative and Gram-positive bacteria represented by Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Staphylococcus epidermidis is demonstrated by a log 6 reduction of planktonic bacterial populations and an efficient anti-biofilm activity at the surface.

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