Synthesis of non-anomeric C -glycosyl pyrazolidinone derivatives via visible-light photoredox catalysis

作者
Renan de Oliveira Gonçalves,Pedro H. R. Oliveira,Iva Souza de Jesus,Natalí Pires Debia,Diogo Seibert Lüdtke,Márcio W. Paixão
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (27): 5516-5520 被引量:15
标识
DOI:10.1039/d3ob00775h
摘要

-Glycosyl compounds have gained considerable attention over the last few decades due to their high chemical stability and promising applications in drug discovery. Herein we disclose an operationally simple, metal-free, photocatalytic approach for the glycosylation of azomethine imines using 4-glycosyl-1,4-dihydropyridines (DHPs) as radical precursors. The protocol features mild reaction conditions, scalability, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Moreover, the resulting pyrazolidinone moiety can be easily deprotected, acylated or reduced into a glycosyl β-alanine analog.
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