Regioselective Synthesis of N-Vinyl Pyrazoles from Vinyl Sulfonium Salts with Diazo Compounds

硫 重氮 化学 区域选择性 废止 有机化学 组合化学 盐(化学) 催化作用
作者
Shichong Wang,Huayan Xu,Ruoyu Zhang,Siyu Zhang,Yun Chai,Bingchuan Yang,Jingjing Zhao,Yuanqing Xu,Pan Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (36): 6746-6750 被引量:24
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02653
摘要

Herein, we develop a base-promoted regioselective synthesis of N-vinyl pyrazoles from vinyl sulfonium salts with diazo compounds. This metal-free synthetic protocol provides an efficient and practical approach to diverse N-vinyl pyrazoles in good to excellent yields under mild conditions. The reaction appears to experience a [3 + 2] annulation of vinyl sulfonium salts and diazo anions rather than diazo compounds, followed by N-vinylation.
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