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Phosphonylacylation of Alkenes Enabled by Visible-Light-Induced N-Heterocyclic Carbene Catalysis

化学 卡宾 乙烯基 催化作用 光化学 膦酸盐 可见光谱 光催化 激发态 肟 有机化学 光催化 二苯甲酮 光电子学 物理 核物理学
作者
Ming‐Lei Jin,Yi-Xiong Dong,Zhong‐Hua Gao,Song Ye
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (8): 1711-1717 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c00242
摘要

Herein, we report the phosphonylacylation of alkenes via visible-light-induced N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to afford a series of γ-ketophosphonates in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, free of photocatalyst, and good compatibility of functional groups. The excited Breslow enolate intermediate was proposed to undergo single-electron transfer with oxime phosphonate to generate the corresponding ketyl radical and phosphonyl radical.
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