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Copper‐Catalyzed Remote Enantioselective Sulfonylation of Yne‐Allylic Esters with Sodium Sulfinates

烯丙基重排 对映选择合成 化学 催化作用 立体选择性 取代反应 组合化学 基质(水族馆) 试剂 有机化学 地质学 海洋学
作者
Meng‐Die Li,Zihan Wang,Hui Zhu,Xinru Wang,Jia‐Run Wang,Tao‐Yan Lin
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (52) 被引量:28
标识
DOI:10.1002/anie.202313911
摘要

Impressive progress has been made in the copper-catalyzed asymmetric propargylic substitution (APS) reaction, but its use in remote asymmetric yne-allylic substitution remains a challenging topic. Herein, we report the first remote enantioselective copper-catalyzed sulfonylation of yne-allylic esters with sodium sulfinates. The reaction is assumed to occur via a copper-vinylvinylidene species as the key reactive intermediate. The use of readily available starting materials, the mild reaction conditions, and the excellent regio-, enantio- and stereoselectivity, as well as broad substrate scope (>70 examples), show the practicality and attractiveness of this method.
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