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Synthesis of medium-sized heterocycles from oxetanes based on an allylic amination/ring-opening strategy

胺化 烯丙基重排 戒指(化学) 化学 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Jixing Li,Ming Fang,Maoyan Liao,Hongling Xie,Xiu‐Qin Dong,Zhengyu Han,Jianwei Sun,Hai Huang
出处
期刊:Chemical Communications [Royal Society of Chemistry]
卷期号:59 (97): 14467-14470 被引量:9
标识
DOI:10.1039/d3cc04355j
摘要

The construction of medium-sized ring compounds has been a prominent research area in synthetic chemistry. In this study, we developed a tandem strategy that combines allylic amination and ring-opening of oxetanes to synthesize medium-sized heterocycles. Specifically, N-aryl oxetan-3-amines undergo allylic amination with zwitterionic π-allylpalladium, followed by intramolecular ring-opening, resulting in the formation of medium-sized heterocycles. Notably, we are able to achieve the synthesis of 7-8 membered heterocycles with moderate to good yields by employing different types of zwitterionic π-allylpalladium species.
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