Simple and Versatile Electrochemical Synthesis of Highly Substituted 2,1-Benzisoxazoles

简单(哲学) 电化学 组合化学 纳米技术 化学 计算机科学 材料科学 物理化学 电极 认识论 哲学
作者
Marola S. Lenhard,J. Winter,Alexander Sandvoß,María de Jesús Gálvez‐Vázquez,Dieter Schollmeyer,Siegfried R. Waldvogel
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
标识
DOI:10.1039/d4ob01875c
摘要

A sustainable, general and scalable electrochemical protocol for direct access to 3-(acylamidoalkyl)-2,1-benzisoxazoles by cathodic reduction of widely accessible nitro arenes is established. The method is characterised by a simple undivided set-up under constant current conditions, inexpensive and reusable carbon-based electrodes, and environmentally benign reaction conditions. The versatility of the developed protocol is demonstrated on 39 highly diverse examples with up to 81% yield. A 50-fold scale-up electrolysis highlights its relevance for preparative applications.
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