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Electrochemically Induced Regio‐ and Stereoselective (E)‐β‐C(sp2)−H Trifluoromethylation and Arylsulfonylation of Enamides

三氟甲基化 化学 立体选择性 试剂 激进的 基质(水族馆) 组合化学 功能群 催化作用 药物化学 立体化学 有机化学 地质学 聚合物 三氟甲基 海洋学 烷基
作者
Fukuan Zhang,Xuefei Zhao,Jie Zhang,Lili Zhao,Lin Li,Jiayi Yang,Hao Li,Haiqing Luo
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:364 (23): 4036-4042 被引量:26
标识
DOI:10.1002/adsc.202200934
摘要

Abstract Herein, we disclosed an electrochemically induced method for the regio‐ and stereoselective ( E )‐β‐C( sp 2 )−H trifluoromethylation of enamides by employing readily available and inexpensive Langlois’ reagent (CF 3 SO 2 Na). Preliminary mechanistic studies indicate the involvement of free radicals in the process. The exogenous oxidant‐free reaction proceeds in an undivided electrochemical cell under mild conditions and allows for the accomplishment of the trifluoromethylation products with exclusive E ‐selective control. The methodology is featured by catalyst‐free, simple setup, and broad substrate scopes of enamides with good functional group tolerance. Using ArSO 2 Na as the coupling partner, the corresponding ( E )‐β‐C( sp 2 )−H arylsulfonylated enamides products are obtained under standard reaction conditions. magnified image
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