SnCl2‐Catalyzed Acetalation/Selective Benzoylation Sequence for the Synthesis of Orthogonally Protected Glycosyl Acceptors

化学 糖基 半乳糖苷类 催化作用 序列(生物学) 立体化学 组合化学 有机化学 糖苷 生物化学
作者
Jian Lv,Chunyang Liu,Yang‐Fan Guo,Guang‐Jing Feng,Hai Dong
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (33) 被引量:15
标识
DOI:10.1002/ejoc.202101565
摘要

Abstract Based on SnCl2‐catalyzed acetalation and selective benzoylation, a one‐pot strategy to efficiently synthesize orthogonally protected glycosyl acceptors with 2‐OH/3‐OH was developed. Consequently, 2‐OBz or 3‐OBz 4,6‐O‐benzylidene galactosides and glucosides were efficiently prepared in moderate to high yields starting from free galactosides and glucosides, and were used as valuable glycosyl acceptors for the synthesis of blood group antigens O and B analogues in this study.
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