Visible light photoredox-catalysed remote C–H functionalisation enabled by 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT)

分子内力 氢原子 激进的 杂原子 光化学 化学 光催化 可见光谱 碳纤维 Atom(片上系统) 碳原子 催化作用 组合化学 立体化学 材料科学 有机化学 光电子学 戒指(化学) 光催化 计算机科学 群(周期表) 嵌入式系统 复合数 复合材料
作者
Weisi Guo,Qian Wang,Jieping Zhu
出处
期刊:Chemical Society Reviews [Royal Society of Chemistry]
卷期号:50 (13): 7359-7377 被引量:391
标识
DOI:10.1039/d0cs00774a
摘要

The generation of heteroatom-centred radicals (X˙), followed by intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) and the functionalisation of the translocated carbon-centred radicals, is the basic mechanism of the classic Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) reaction and the Barton reaction. The chemoselectivity of the 1,5-HAT process is different from that of the transition metal-catalysed counterpart, providing, therefore, a complementary tool for remote C(sp3)-H bond functionalisation. There is a recent resurgence in this research field due to the emergence of visible light photocatalysis. This tutorial review summarises the recent progress in the remote functionalisation of C-H bonds featuring a key 1,5-HAT step with particular focus on photoredox-catalyzed remote C-H functionalisation.
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