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Denitrogenative Triazole Ring Cleavage in Synthesis of 2‐Functionalized (Cyclo)alkyl‐4.5‐Unsubstituted Oxazoles

化学 烷基 劈理(地质) 戒指(化学) 立体化学 三唑 1,2,4-三唑 1,2,3-三唑 组合化学 有机化学 断裂(地质) 工程类 岩土工程
作者
Viacheslav Lysenko,Oleksandra V. Oliinyk,Anton Portiankin,Kostiantyn Nazarenko,Tetiana Shvydenko,Svitlana V. Shishkina,Aleksandr Kostyuk
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:28 (37)
标识
DOI:10.1002/ejoc.202500527
摘要

Denitrogenative triazole ring cleavage is applied for the preparation of a broad set of 2‐(cyclo)alkylo‐xazole derivatives. The proposed procedures involve carrying out the reaction of 1,2,3‐triazole with various functionally substituted acid chlorides in sulfolane or under neat conditions. Despite the exothermic nature of the reaction, it affords the target products in high yield. Various functional groups are tolerated in the (cyclo)alkyl chain such as protected primary and secondary amine and esters. The developed procedure is applied for the preparation of optically active amino acids featuring oxazole moiety.
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