Water as an Electron Donor for Cross-Electrophile Coupling Reactions

化学 电泳剂 联轴节(管道) 偶联反应 计算化学 光化学 电子 化学物理 有机化学 催化作用 核物理学 机械工程 物理 工程类
作者
Junli Li,Can‐Ming Zhu,Hongguang Li,Pan‐Feng Yuan,Qingyuan Meng
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (37): 33372-33378 被引量:4
标识
DOI:10.1021/jacs.5c12176
摘要

Cross-electrophile coupling (XEC) reactions are considered to be among the most fundamental construction of carbon–carbon bonds in organic chemistry. Traditionally, stoichiometric reductants, including metallic and organic reagents, are required to promote these conversions, resulting in significant waste that contributes to environmental pollution and increased disposal costs. In this study, we report a divided electrochemical synthesis-based cross-coupling platform in which H 2 O is oxidized at the anode surface to generate electrons that produce a lower oxidation state nickel catalyst on the cathode surface, enabling XEC reactions without the need for metallic or organic reagents. To demonstrate the effectiveness of this strategy, a wide array of primary and secondary bromides, as well as pharmaceutically relevant (hetero)aryl halides, were identified as viable coupling partners.
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