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HOO• as the Chain Carrier for the Autocatalytic Photooxidation of Benzylic Alcohols

自催化 链条(单位) 化学 自催化反应 连锁反应 光化学 有机化学 组合化学 催化作用 物理 统计物理学 天文
作者
Xiaoyu Wang,Huan-E Lao,Hao-Yue Zhang,Yi Wang,Qing Zhang,Jieqing Wu,Yu‐Feng Li,Hongjun Zhu,Jianyou Mao,Yi Pan
出处
期刊:Molecules [Multidisciplinary Digital Publishing Institute]
卷期号:29 (14): 3429-3429 被引量:5
标识
DOI:10.3390/molecules29143429
摘要

The oxidation of benzylic alcohols is an important transformation in modern organic synthesis. A plethora of photoredox protocols have been developed to achieve the aerobic oxidation of alcohols into carbonyls. Recently, several groups described that ultraviolet (UV) or purple light can initiate the aerobic oxidation of benzylic alcohols in the absence of an external catalyst, and depicted different mechanisms involving the photoinduction of •O2− as a critical reactive oxygen species (ROS). However, based on comprehensive mechanistic investigations, including control experiments, radical quenching experiments, EPR studies, UV–vis spectroscopy, kinetics studies, and density functional theory calculations (DFT), we elucidate here that HOO•, which is released via the H2O2 elimination of α-hydroxyl peroxyl radicals [ArCR(OH)OO•], serves as the real chain carrier for the autocatalytic photooxidation of benzylic alcohols. The mechanistic ambiguities depicted in the precedent literature are clarified, in terms of the crucial ROS and its evolution, the rate-limiting step, and the primary radical cascade. This work highlights the necessity of stricter mechanistic analyses on UV-driven oxidative reactions that involve aldehydes’ (or ketones) generation.
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