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Synthesis of Substituted Indolines through Photocatalyzed Decarboxylative Radical Arylation

化学 吲哚 卤化物 烷基 芳基 自由基环化 脱羧 光催化 组合化学 有机化学 光化学 催化作用
作者
Jean-Philippe Fontaine,Vincent Lapointe,Marion Filliâtre,Guillaume Bélanger
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (10): 6557-6564 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c02627
摘要

We report a new photocatalyzed remote alkyl radical generation and cyclization to prepare substituted indolines in a green, metal-free procedure. This method complements the Fischer indolization, metal-catalyzed couplings, and photocatalyzed radical addition and cyclization. A wide range of functional groups is tolerated, including aryl halides, that would not be compatible with most existing methods. Electronic bias and substitution were studied to demonstrate complete regiocontrol and high chemocontrol in the indoline formation.
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