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A general strategy for selective detection of hypochlorous acid based on triazolopyridine formation

次氯酸 化学 内生 分子内力 斑马鱼 组合化学 荧光 立体化学 生物化学 量子力学 基因 物理
作者
Yanhui Zhang,Hao Teng,Ying Gao,Muhammad Wasim Afzal,Jingye Tian,Xi Chen,Haoyang Tang,Tony D. James,Yuan Guo
出处
期刊:Chinese Chemical Letters [Elsevier BV]
卷期号:31 (11): 2917-2920 被引量:50
标识
DOI:10.1016/j.cclet.2020.03.020
摘要

Triazolopyridines are an important kind of fused-ring compounds. A HOCl-promoted triazolopyridine formation strategy is reported here for the first time in which hypochlorous acid (HOCl) mildly and efficiently promotes the formation of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines NT1-NT6 from various 2-pyridylhydrazones N1-N6. N6, a rhodol-pyridylhydrazone hybrid, was developed into a fluorescent probe for the selective detection of HOCl, and successfully applied to probe endogenous HOCl in living cells and zebrafish in situ and in real time. The present intramolecular cyclization reaction is selective and atom-economical, thereby not only providing an important approach for the convenient synthesis of triazolopyridines, but also offering a general strategy for sensitive, selective and biocompatible detection of endogenous HOCl in complex biosystems.
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