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Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives

环异构化 化学 埃尼 催化作用 苯酚 组合化学 加合物 有机化学
作者
Cuili Chen,Xianxiao Chen,Xiaoxiang Zhang,Shifa Wang,Weidong Rao,Philip Wai Hong Chan
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:359 (24): 4359-4368 被引量:15
标识
DOI:10.1002/adsc.201701068
摘要

Abstract A method to prepare synthetically important 3,5‐disubstituted phenol derivatives that relies on the sequential gold(I)‐catalyzed dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N ‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive molecule LUF5771. magnified image
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