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p‐Quinoid Compounds by Nucleophilic Aromatic Substitution with Hydride as Leaving Group

作者
Marcel Hagel,Jianhui Liu,Oliver Muth,H.J.E. Rivera,E. Schwake,Lertnarong Sripanom,Gerald Henkel,Gerald Dyker
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2007 (21): 3573-3582 被引量:15
标识
DOI:10.1002/ejoc.200700177
摘要

Abstract Triarylmethylium tetrafluoroborates with a sterically shielded cationic center react with selected C‐ and N‐nucleophiles under nucleophilic aromatic substitution to give dipolar p ‐quinoid final products. The mechanistic rationale includes a hydride leaving group in analogy to the Tschitschibabin reaction. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

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