Access to α,α-dihaloacetophenones through anodic C C bond cleavage in enaminones

电合成 化学 阳极 电化学 劈理(地质) 产量(工程) 键裂 电解质 组合化学 药物化学 有机化学 催化作用 电极 物理化学 冶金 材料科学 岩土工程 断裂(地质) 工程类
作者
Zhenlei Zhang,Jiusi Yang,Kairui Wu,Renjie Yu,Jiping Bu,Zijun Huang,Shaoke Li,Xiantao Ma
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:88: 153575-153575 被引量:7
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2021.153575
摘要

We have developed a method to synthesize α,α-dihaloketones under electrochemical conditions. In this reaction, the Cl- or Br- is oxidized to Cl2 or Br2 at the anode, which undergoes two-step addition reactions with the N,N-dimethyl enaminone, and finally breaks CC of the N,N-dimethyl enaminone to generate α,α-dihaloketones. The electrosynthesis reaction can be conveniently carried out in an undivided electrolytic cell at room temperature. In addition, various functional groups are compatible with this green protocol which can be applied simultaneously to the gram scale without significantly lower yield.
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