Iron-catalyzed decarbonylative borylation enables the one-pot diversification of (Hetero)Aryl and alkyl carboxylic acids

脱碳 硼酸化 化学 芳基 催化作用 羧酸 烷基 有机化学 组合化学
作者
Qingru Wen,Shuo Chen,Chaoqun Shi,Shuai Chen,Yanru Ji,Jian Guo,Zhengli Liu,Yun He,Feng Zhang
出处
期刊:Cell reports physical science [Elsevier BV]
卷期号:3 (8): 100995-100995 被引量:22
标识
DOI:10.1016/j.xcrp.2022.100995
摘要

Carboxylic acids are cheap, abundant, and environmentally friendly and are widely employed as partners in cross-coupling reactions. Transition-metal-catalyzed carboxylic acid transformations are typically achieved at extreme temperatures (usually >150°C), significantly limiting their practicality. Here, iron-catalyzed decarbonylation of aryl and alkyl carboxylic acids has been developed, providing the corresponding borylated products with good efficiency. This protocol features excellent functional group compatibility, mild conditions, and the late-stage borylation of bio-relevant carboxylic acids, thus offering excellent opportunities for applications in medicinal chemistry and organic synthesis. Preliminary mechanistic studies suggest that the iron(I)-boryl species may be the crucial intermediate and that a decarbonylative process is involved in this catalytic transformation.
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