Synthesis and Properties of C2h-Symmetric BN-Heteroacenes Tailored through Aromatic Central Cores

硼酸化 电泳剂 异构化 化学 重氮甲烷 戒指(化学) 苯 固态 群(周期表) 组合化学 立体化学 催化作用 有机化学 物理化学 烷基 芳基
作者
Xinyang Wang,Fan Zhang,Jianhua Gao,Yubin Fu,Wuxue Zhao,Ruizhi Tang,Wanzheng Zhang,Xiaodong Zhuang,Xinliang Feng
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:80 (20): 10127-10133 被引量:55
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5b01718
摘要

The 2-fold successive electrophilic borylation on one aromatic central core led to a series of C(2h)-symmetric BN-heteroacenes in excellent yields. For the first time, we introduced trimethylsilyl (TMS) as either leaving group or oriented group for efficiently improving the preparation of BN-embedded polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The physical properties of the as-synthesized BN-heteroacenes in either solid state or solution can be finely tuned through the position isomerization or the fused ring numbers of the aromatic central core.

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