Remote ‘Imidazole’ Based Ruthenium(II) p‐Cymene Precatalyst for Selective Oxidative Cleavage of C−C Multiple Bonds

咪唑 化学 部分 对甲苯 药物化学 劈理(地质) 氧化磷酸化 键裂 氯化物 溶剂 氧化裂解 催化作用 菲咯啉 立体化学 有机化学 岩土工程 工程类 生物化学 断裂(地质)
作者
Manali Dutta,Kusum K. Bania,Sanjay Pratihar
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:11 (11): 2683-2694 被引量:12
标识
DOI:10.1002/cctc.201900242
摘要

Abstract The dual role of remote ‘imidazole’ attached with the precatalyst [( p ‐cymene)Ru II (L)Y] + (L=2‐(4‐substituted‐phenyl)‐1H‐imidazo[4,5‐f][1,10] phenanthroline, Y=chloride/solvent) was explored for the selective oxidative cleavage of C−C multiple bonds to acetals/aldehydes. The presence of ‘imidazole’ in the precatalysts was found to be useful for the activation of oxidant and release of p ‐cymene from the precatalysts, which in turn was not effective without the ‘imidazole’ moiety. The mechanistic aspects of the precatalyst were evaluated from spectroscopic, kinetic, and few other controlled experiments. The loss of p ‐cymene is the key step for the reaction and found to be faster in solvated precatalyst, [( p ‐cymene)Ru II (L)(MeOH)] ++ and thus showed 3–4‐fold more effective as compared to [( p ‐cymene)Ru II (L)Cl] + .
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