Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams

羧化 脱羧 化学 区域选择性 烯烃纤维 催化作用 氨基酸 羰基化 组合化学 有机化学 一氧化碳 生物化学
作者
Cong Zhou,Miao Li,Jianwei Sun,Jiang Cheng,Song Sun
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:23 (8): 2895-2899 被引量:59
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c00536
摘要

A visible-light photoredox-catalyzed reductive α-aminomethyl carboxylation of styrenes with sodium glycinates and CO2 has been developed to synthesize a series of α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams with high efficiency and regioselectivity. Notably, CO2 released from the decarboxylation step can be reused for the subsequent carboxylation. Distinct from the previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.
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