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A New Route for the Synthesis of (Trichloromethyl)Quinazoline‐4(1H)‐One and (1,2,3‐Triazole)‐Quinazoline‐4(1H)‐One Functionalized Derivatives via Copper‐Catalyzed One‐Pot Multicomponent Reactions

化学 喹唑啉 组合化学 三唑 立体化学 有机化学
作者
Manijeh Nematpour
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:61 (12): 1914-1923 被引量:10
标识
DOI:10.1002/jhet.4899
摘要

ABSTRACT The synthesis of functionalized (trichloromethyl)quinazoline‐4(1 H )‐one with high yields through a novel three‐component intramolecular CH activation reaction from trichloroacetonitrile, benzoyl chlorides, and various primary amines is a remarkable achievement in organic chemistry. This strategy offers a direct and efficient route to access complex molecular structures from readily available starting materials. The use of copper (I) as a catalyst and L‐proline as a ligand in tetrahydrofuran at room temperature highlights the importance of transition metal catalysis in enabling selective CH activation processes. Furthermore, the subsequent transformation of the obtained product with phenylacetylene and sodium azide in the presence of a copper catalyst in water solvent at room temperature demonstrates the versatility of this synthetic approach in accessing new (1,2,3‐triazole)‐quinazoline‐4(1 H )‐one derivative. The combination of available starting materials, catalytic systems, mild reaction conditions, and ease of purification procedures contributes to the attractiveness of this method for the synthesis of diverse (trichloromethyl)quinazoline‐4(1 H )‐one and (1,2,3‐triazole)‐quinazoline‐4(1 H )‐one derivative.
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