A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L

化学 区域选择性 串联 组合化学 基质(水族馆) 弗里德尔-克拉夫茨反应 立体化学 有机化学 催化作用 地质学 海洋学 复合材料 材料科学
作者
Ernesto Quesada,Martin L. Stockley,Jacques P. Ragot,Michael E. Prime,Adrian C. Whitwood,Richard J. K. Taylor
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:2 (17): 2483-2483 被引量:30
标识
DOI:10.1039/b407895k
摘要

The first total syntheses of the title fungal metabolites preussomerins F, K and L are described and their structures confirmed thereby. The syntheses were achieved following a versatile, unified, non-biomimetic approach, which is easily extendable to prepare other known and novel members of this family. Key steps include the functionalisation of a 2-arylacetal anion, tandem one-pot Friedel-Crafts cyclisation-deprotection, regioselective substrate-directable hydrogenation and reductive-opening of epoxides.
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