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Aerobic Cu and amine free Sonogashira and Stille couplings of aryl bromides/chlorides with a magnetically recoverable Fe3O4@SiO2 immobilized Pd(II)-thioether containing NHC

Stille反应 化学 薗头偶联反应 催化作用 芳基 偶联反应 组合化学 硫醚 有机化学 胺气处理 烷基
作者
Himanshu Khandaka,Kamal Nayan Sharma,Rashika Joshi
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier]
卷期号:67: 152844-152844 被引量:8
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2021.152844
摘要

Two value added CC cross coupling reactions; Sonogashira and Stille couplings were achieved at milder conditions in the catalytic presence of a magnetically recoverable heterogeneous catalyst Fe3O4@SiO2@NHC^SPh-Pd(II). The catalyst was earlier reported for Suzuki-Miyaura reaction, and as an extension of its catalytic efficiency, the Stille and Sonogashira cross coupling reactions under aerobic condition has been explored in present report. The Sonogashira coupling of aryl bromides and terminal alkynes produced an excellent yield (~96% at 0.25 mol% Pd) of the desired coupling product under copper and amines free conditions. Moreover, an excellent Stille coupling of readily available and more latent aryl chlorides and trialkylstannane was obtained (yields up to 95% at 0.25 mol% Pd) in absence of toxic fluorides additives. The broad substrate scope of the catalyst for both the coupling reactions and the magnetically recoverable feature of catalyst make this reaction highly desirable for industrial applications of present heterogeneous catalysis.
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